Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 104, Issue 2, pp 503–514 | Cite as

Über 3,6-Dihydro-2H-1,2-thiaphosphorin-2-sulfide

  • A. Ecker
  • I. Boie
  • Ulrich Schmidt
Article

Zusammenfassung

Dithiophosphonsäureanhydride (1) addieren sich an 1,3-Diene zu 3,6-Dihydro-2H-1,2-thiaphosphorin-sulfiden (2). Bei der Umsetzung mit unsymmetrischen 1,3-Dienen entspricht die Additionsrichtung einem Ablauf über das “stabilste Diradikal”. Metallierung der 3,6-Dihydro-2H-1,2-thiaphosphorin-sulfide führte unter Ringöffnung zu Salzen der Diendithiophosphinsäure (3), die mit Alkylierungsmitteln in die entsprechenden Dithiophosphinsäureester (4) übergeführt werden können.

3.6-Dihydro-2H-1.2-thiaphosphorin-2-sulfides

Abstract

Addition of dithiophosphonic acid anhydrides (1) to 1.3-dienes affords 3.6-dihydro-2H-1.2-thiaphosphorin-2-sulfides (2). The course of this addition reaction in the case of unsymmetrical 1.3-dienes appears to be consistent with a mechanism involving the “most stable biradical” intermediate. Metallation of the resulting 3.6-dihydro-2H-1.2-thiaphosphorin-2-sulfides leads to ring opening forming salts of the diene-dithiophosphinic acid (3) which are converted via alkylation to the esters of the corresponding dithiophosphinic acid (4).

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Copyright information

© Springer-Verlag 1973

Authors and Affiliations

  • A. Ecker
    • 1
  • I. Boie
    • 1
  • Ulrich Schmidt
    • 1
  1. 1.Organisch-Chemischen Institut der Universität WienÖsterreich

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