Nachträge zu früheren Arbeiten über das sogenannte „Hexahydrophenthiazin”

Zusammenfassung

Bei der Behandlung von 2-Hydroxycyclohexyl-o-aminophenyl-sulfid mit Dimethylsulfat entsteht ein Gemisch ungefähr gleicher Teile 2-Hydroxycyclohexyl-o-methylaminophenyl-sulfid (I) und 2-Methoxycyclohexyl-o-aminophenyl-sulfid (II). Zum Beweis wurden die IR-Spektren der Basen und die des 2-Methoxycyclohexyl-o-(p-nitrobenzamido)-phenyl-sulfids (III) sowie des p-Nitrobenzoyloxy-cyclohexyl-o-(p-nitrobenzoylmethylamido)-phenyl-sulfids (IV) herangezogen. Im Verlaufe der Untersuchungen wurde I durch Formylierung des 2-Hydroxycyclohexyl-o-aminophenyl-sulfids und anschließende Reduktion mit LiAlH₄ erhalten und in IV übergeführt. Außerdem wurde aus Methyl-o-aminophenyl-sulfid dessen p-Nitrobenzylverbindung (VI) hergestellt. Endlich wurde 2-Methoxycyclohexyl-o-methylaminophenyl-sulfid synthetisiert.