Studien zum biologischen Aufbau der Seitenkette von Phenylpropanen

Zusammenfassung

Durch Autoradiographie, Extraktions- und Abbauversuche wurde an Vanillinderivaten die Notwendigkeit einer freien phenolischen Hydroxylgruppe für den Einbau in die Kambiumzone der Fichte nachgewiesen. Die Oxydationsstufe des kernnahen C-Atoms ist nicht von entscheidender Bedeutung.

Durch Verabreichung von Methyl-¹⁴C-kreosol und Äthanolyse des gebildeten ligninartigen Körpers konnte Vanilloylacetyl [3-(OCH₃)-4-(OH)-C₆H₃ ¹⁴COCOCH₃] isoliert und die Markierungsstelle lokalisiert werden. Aus demselben Produkt wurde nach Sulfitierung eine Sulfosäure erhalten, die bei anaerober alkalischer Hydrolyse aktives Vanillin und inaktiven Acetaldehyd lieferte. Der oxydative Abbau ergab eine hohe Ausbeute an aktivem Vanillin.

Durch diese Versuche wurde erstmalig die Fähigkeit der verholzenden Pflanze (Fichte) bewiesen, aus einem an sich unphysiologischen aromatischen C₇−(C₆−C₁)-Körper den C₉−(C₆−C₃)-Körper aufzubauen. Dieser Aufbau findet im Vergleich zur Umwandlung eines gegebenen C₉-Körpers (z. B. Coniferin) nur in sehr geringem Maße statt.