Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 99, Issue 4, pp 1568–1579 | Cite as

7,8-Dehydro-metathebainon-methoperchlorat, das Primärprodukt der Säureeinwirkung auf Methosalze des Thebains

  • W. Fleischhacker
  • R. Hloch
  • F. Vieböck
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Durch Einwirkung konzentrierter Mineralsäuren auf N-Methylthebain-salze bei Raumtemp. konnte das bisher hypothetische 7,8-Dehydro-metathebainon (2) als Methoperchlorat isoliert werden, das in Anwesenheit von Säure Methanol bzw. Äthanol unter Bildung von 8-Methoxy- bzw. 8-Äthoxy-metathebainon-methoperchlorat (10a bzw.10c) anlagert. Durch „kontrollierten” Hofmann-Abbau von 4-O-Methyl-7,8-dehydrometathebainon-methoperchlorat (9b) erhält man das entsprechende tiefgelbe Methin (11a), das bei weiterer Umsetzung mit Lauge ein farbloses Umlagerungsprodukt liefert.

Abstract

Reaction of concentrated acids with salts of N-methylthebaine at room temperature leads to the formation of the previously unreported 7,8-dehydrometathebainone (2), isolated as its methoperchlorate. In the presence of acids2 adds methanol or ethanol giving 8-methoxy- or 8-ethoxy-metathebainone methoperchlorate (10a and10c). Controlled Hofmann degradation of 4-O-methyl-7,8-dehydrometathebainone methoperchlorate (9b) yields the corresponding, deeply yellow methine (11a), giving a colourless rearrangement product with alkali.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1968

Authors and Affiliations

  • W. Fleischhacker
    • 1
  • R. Hloch
    • 1
  • F. Vieböck
    • 1
  1. 1.Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität WienWienÖsterreich

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