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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 99, Issue 4, pp 1499–1506 | Cite as

Synthesen von Heterocyclen, 114. Mitt.: Über Reaktionen von Isatosäureanhydrid mit Isothioharnstoffen, Carbodiimiden und Cyanamiden

  • E. Ziegler
  • W. Steiger
  • Th. Kappe
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

S-Äthyl-N,N′-disubst. bzw.-Arylmonosubst. Isothioharnstoffe reagieren mit Isatosäureanhydrid (1) über die jeweiligen N-Acylderivate zu Abkömmlingen des Chinazolinons. Auch Carbodiimide und Cyanamide können mit1 umgesetzt werden, wobei die gleichen Endprodukte in merklich geringeren Ausbeuten anfallen. Aus dieser Tatsache wird auf den Reaktionsmechanismus geschlossen.

Abstract

S-Ethyl-N,N′-disubstituted or N-aryl-monosubstituted isothioureas react with isatoic anhydride (1) via the corresponding N-acyl compounds yielding derivatives of quinazoline. Carbodiimides and cyanamides react with1 giving the same compounds in much lower yield. The mechanism of these reactions is discussed in detail.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1968

Authors and Affiliations

  • E. Ziegler
    • 1
  • W. Steiger
    • 1
  • Th. Kappe
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

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