Synthesen von Heterocyclen, 113. Mitt.: Über Reaktionen von Ketonhydrazonen mit Malonsäurederivaten

Zusammenfassung

Disubst. Hydrazone cyclischer Ketone reagieren mit monosubst. Malonsäurechloriden zu 1-Dialkylamino- bzw. Diarylamino-4-hydroxy-5,6-polymethylen-2-pyridonen (2 bis7).

Malonsäure und monosubst. Malonsäuren geben mit Cyclanonhydrazonen inAc ₂O Spiro-1,3-oxazine (8 bis12). Analog verhält sich das Propiophenon-(N,N-diphenyl)-hydrazon.

Abstract

Disubstituted hydrazones of cyclic ketones react with monosubstituted malonyl chlorides to give 1-dialkylamino- or 1-diarylamino-4-hydroxy-5.6-polymethylene-pyrid-2-ones (2–7).

The reaction of malonic acid and monosubstituted malonic acids with the hydrazones of cyclanones in acetic anhydride yields the spiro-1.3-oxazines (8–12). A similar reaction is observed with the N,N-diphenylhydrazone of propiophenone.