Über die gemeinsame Umsetzung von α-Mercaptoketonen mit Oxoverbindungen und α-Aminocarbonsäureestern

Zusammenfassung

Bei der Umsetzung von α-Mercaptoketonen mitSchiffschen Basen aus Glykokolläthylester und Oxoverbindungen (Aldehyden, Cyclohexanon) bzw. bei der gemeinsamen Einwirkung derSchiffschen Base-Komponenten Glykokolläthylester und Oxoverbindungen auf α-Mercaptoketone entstehen in glatter Reaktion Δ⁴-Thiazolin-3-yl-essigsäureäthylester.

Als cyclische Enamine lassen sich diese Δ⁴-Thiazoline mit Ameisensäure zu den entsprechenden beständigen Thiazolidinyl-3-essigsäureäthylestern hydrieren.

Die Δ⁴-Thiazolin-3-yl-essigsäureäthylester, die in 2-Stellung monosubstituiert sind, erleiden beim Erhitzen auf etwa 150° Thermolyse, wobei es unter Abspaltung von Essigsäureäthylester zur Bildung von Thiazolen kommt.

Abstract

α-Mercapto ketones react with aldehydes (or cyclohexanone) and esters of α-amino acids (or their hydrochlorides) or with theSchiff bases formed by these compounds to form esters of Δ⁴-thiazolin-3-ylacetic acids. These esters can be hydrogenated with formic acid to the corresponding thiazolidines.

Esters of Δ⁴-thiazolinylacetic acids which have a H atom in position 2, can be pyrolysed by heating at about 150° to form the corresponding thiazoles and alkyl acetate. These reactions are illustrated for the case of 2-mercaptopentan-3-on as α-mercapto ketone, glycinethylester as amine component and various aldehydes or cyclohexanone as oxo compound.