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Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon, n-Butyrophenon und i-Butyrophenon

Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 57. Mitt.
  • F. Asinger
  • W. Schäfer
  • H. Triem
Organic Chemistry and Biochemistry

Zusammenfassung

Bei der Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon,n-Butyrophenon undi-Butyrophenon entstehen die entsprechenden Thiazoline-(3), deren saure Hydrolyse zu α-Mercaptopropiophenon, α-Mercapto-n-butyrophenon bzw. α-Mercapto-i-butyrophenon führt. Die Dehydrierung dieser α-Mercaptoketone mit Schwefel zu Di- bzw. Trisulfiden wird beschrieben. Die Kondensation der α-Mercaptoketone mit Ammoniak und einer Oxokomponente führt zu neuen Thiazolinen-(3), von denen die in 2- und 5-Stellung monosubstituierten Vertreter sich mittels Schwefel zu Thiazolen dehydrieren lassen.

Abstract

The interaction of sulfur and ammonia with propiophenone,n-butyrophenone andi-butyrophenone leads to the corresponding thiazolines-(3). On acid hydrolysis of the latter α-mercaptopropiophenone, α-mercapto-n-butyrophenone and α-mercapto-i-butyrophenone respectively are formed. The dehydrogenation of these α-mercaptoketones with sulfur to di- and trisulfides respectively is described. The condensation of the α-mercaptoketones with ammonia and oxo-components yields new thiazolines-(3) of which the 2- and 5-monosubstituted compounds can be dehydrogenated to thiazols with elementary sulfur.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1966

Authors and Affiliations

  • F. Asinger
    • 1
  • W. Schäfer
    • 1
  • H. Triem
    • 1
  1. 1.Institut für Technische Chemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule AachenAachenDeutschland

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