Zusammenfassung
Cyclisierung von γ-(p-Chlor-phenylthio)-acetessigester und γ-(p-Brom-phenylthio)-acetessigester mit Polyphosphorsäure und anschließende Hydrolyse gab 5-Chlor- und 5-Brom-benzo[b]-thiophen-3-essigsäure. Deren Säurechloride wurden mit verschiedenen sekundären Aminen zu den entsprechenden N-substituierten 5-Chlor-und 5-Brom-benzo[b]thiophen-3-acetamiden umgesetzt. Diese wurden mit LiAlH4 zu den tertiären Aminen reduziert.
Ähnlich wie im Fall des γ-(p-Methoxy-phenylthio)-acetessigesters konnte auch die entsprechende Fluorverbindung nicht zu einem Benzo[b]thiophen-Derivat ringgeschlossen werden.
Abstract
Cyclization reactions of γ-(p-chloro-phenylthio)-acetoacetate and γ-(p-bromo-phenylthio)-acetoacetate withPPA followed by hydrolysis gave 5-chloro- and 5-bromobenzo[b]thiopheneacetic acid. The acid chlorides reacted with various secondary amines to give the corresponding N-substituted 5-chloro- and 5-bromo-benzo[b]thiophene-3-acetamides. These were reduced by LiAlH4 to tertiary amines.
Similar to γ-(p-methoxy-phenylthio)-acetoacetate the fluoro compound gave no cyclization to a benzo[b]thiophene derivative.
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Sauter, F., Barakat, A. Benzo[b]thiophene mit Halogensubstitution in 5-Stellung. Monatshefte für Chemie 98, 2393–2402 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00902437
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