Synthesen von Heterocyclen, 100. Mitt.: Zur Chemie der Spiro-1,3-oxazindione

Zusammenfassung

Spirooxazindione, dargestellt aus hydroaromatischen Anilen und monosubstituierten Malonsäuren, erleiden beim Erhitzen auf 130–150° in Gegenwart von Phenylisocyanat eine thermische Spaltung in CO₂, Cyclanonanil und ein Ketencarbonsäureanilid, welch letzteres zu Derivaten des 4-Hydroxycarbostyrils ringschließt. Das 3-Benzyl-spiran1 reagiert mit einem Überschuß an Phenylisocyanat auch zur 5-Benzyl-5-carboxanilino-1,3-diphenyl-barbitursäure. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.

Abstract

Spirooxazindiones, obtained from hydroaromatic aniles and monosubstituted malonic acids, are cleaved at 130–150° in the presence of phenylisocyanate yielding CO₂, cycloalkylideneaniline and ketene acid anilide. The latter reacts to derivatives of 4-hydroxycarbostyrile. The 3-benzyl-spirooxazindione1 reacts with an excess of phenylisocyanate to 5-benzyl-5-carboxanilino-1,3-diphenyl-barbituric acid. The mechanism of these reactions is discussed.