Untersuchungen über Chinole. IV

Zusammenfassung

Es wird gezeigt, daß bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure (Thiele-Acetylierung) bzw. Borfluorid in Äther auf verschiedene o-Chinolacetate Di- bzw. Monoacetylverbindungen von

• a) Resorcinderivaten (Typus IIa) oder

• b) Hydrochinonderivaten (Typus VIIa) entstehen.

Es reagieren o-Chinolacetate nach a, wenn sie in der o-Stellung zur Acetoxylgruppe ein H-Atom, nach b, wenn sie an der gleichen Stelle einen Alkylrest tragen. Die Reaktionen, vor allem dieThiele-Acetylierung, verlaufen mit guten Ausbeuten; sie sind also von präparativem Wert, da manche der so erhaltenen Phenole durch andere Reaktionen nur schwieriger zugänglich sind.

Es wird ein Reaktionsmechanismus aufgestellt, der den experimentellen Ergebnissen bei den meisten Chinolacetaten Rechnung trägt. Eine eigentümliche, noch nicht erklärbare Umlagerung wurde beim Chinolacetat V beobachtet. Auch bei IV fanden wir unerwartete Reaktionsprodukte, die noch der konstitutionellen Aufklärung harren.