Über den Mechanismus der Bildung des 2,5-Dimethyl-2,5-dioxy-1,4-dithians

Zusammenfassung

2,5-Dimethyl-2,5-dioxy-1,4-dithian wurde unter Ringöffnung und Bildung von monomerem Acetonylmercaptan mittels D₂O deuteriert. In der wieder cyclisierten Verbindung ist der Wasserstoff der OH-Gruppen durch Deuterium ersetzt. Daraus ergibt sich, daß die Bildung des Ringsystems über eine polarisierte CO-Gruppe des monomeren Acetonylmercaptans vor sich geht. Das UR-Spektrum der deuterierten Verbindung zeigt eine Verschiebung der OD-Bande nach längeren Wellen. Wir sehen dies als weiteren Beweis für die Existenz von H- bzw. D-Brücken zwischen O und S an.