Über neue tetracyclische Ringsysteme, 1. Mitt.: Synthese und Derivate des 11-Oxo-11H-isoindolo[1,2-c] (1,2,4)-benzothiadiazin-5,5-dioxids

Zusammenfassung

Es wurden neue tetracyclische 1,2,4-Benzothiadiazin-Derivate dargestellt und deren Konstitution wahrscheinlich gemacht. Durch Kondensation von Phthalsäure mit o-Aminobenzolsulfonamid wurde das 11-Oxo-11H-isoindolo[1,2-c] (1,2,4)-benzothiadiazin-5,5-dioxid erhalten, das durch Reduktion mit NaBH₄ und anschließende Acetylierung in sein 6,6a-Dihydro- bzw. 6,6a-Dihydro-6-acetyl-Derivat übergeführt wurde. Durch Verwendung eines entsprechend substituierten o-Amino-benzolsulfon-amids wurde das 2-Chlor-3-sulfamyl-Derivat des neuen Ring-systems erhalten, das als potentielles Diureticum von Interesse ist.

Abstract

New tetracyclic 1,2,4-benzothiadiazine derivatives were produced and their constitution postulated. Condensation of phthalic acid with o-amino-benzenesulphonic acid amide yielded 11-oxo-11H-isoindolo[1,2-c](1,2,4)-benzothiadiazine-5,5-dioxide which, upon reduction with NaBH₄ and subsequent acetylation was converted to its 6,6a-dihydro- and 6,6a-dihydro-6-acetyl derivative respectively. By utilizing a suitably substituted o-aminobenzenesulphonic acid amide the 2-chloro-3-sulfamyl derivative of the new ring system was obtained which is of interest as a potential diuretic.