Chlorierende Formylierungsreaktionen an Pyrimidinen

Zusammenfassung

Einige hydroxyl- und aminosubstituierte Pyrimidine werden derVilsmeier-Reaktion (SystemDMF/überschüss. POCl₃) unterworfen. Neben einer Formylierung in 5-Stellung findet ein Ersatz der Hydroxylgruppen durch Chlor statt. Das 4-Amino-6-hydroxypyrimidin reagiert abweichend unter Bildung des 4-Dimethylformamidino-6-chlorpyrimidin. In gleicher Weise reagieren das 2,6-Dimethoxy-4-aminopyrimidin und das 2,6-Dichlor-4-aminopyrimidin nicht in 5-Stellung mit dem Formylierungsmittel, sondern am 4-Aminostickstoff unter Bildung der 4-Dimethylformamidinoderivate.

Abstract

TheVilsmeier reaction has been applied to several hydroxyand aminosubstituted pyrimidines in dimethylformamide solution using an excess of POCl₃. In addition to formylation at position 5, the hydroxyl groups are replaced by chlorine. 4-Amino-6-hydroxypyrimidine reacts differently, yielding 4-dimethylform-amidino-6-chloropyrimidine. Likewise, 2,6-dimethoxy-4-aminopyrimidine and 2,6-dichloro-4-aminopyrimidine do not react at position 5 with the formylating agent, but at the 4-amino nitrogen atom to give 4-dimethylformamidino derivatives.