Zusammenfassung
Die diastereomeren (±)-1-Amino-1,2-diphenyl-3-propanole führen beim Methylieren mit Formaldehyd und Ameisensäure je nach ihrem räumlichen Aufbau zu (±)-erythro-1-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-propanol bzw. (±)-trans-3-Methyl-4,5-diphenyl-tetra-hydro-1,3-oxazin. Aus der letztgenannten Verbindung entsteht durch Behandlung mit LiAlH4(±)-1-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-propanol. Sowohl die beiden Dimethylaminopropanole als auch deren O-Benzoyl-Derivate werden bei Umsetzung mit Methyljodid mit ziemlich unterschiedlicher Geschwindigkeit quar tärisiert, was durch sterische Verhältnisse bedingt sein dürfte.
Methylation of the diastereomeric (±)-1-amino-1,2-diphenyl-3-propanols with formaldehyde and formic acid yields, according to configuration, (±)-erythro-dimethylamino-1,2-diphenyl-3-propanol and (±)-trans-3-methyl-4,5-diphenyl-tetrahydro-1,3-oxazine, respectively. On reduction with LiAlH4 the latter gives (±)-1-dimethylamino-1,2-diphenyl-3-propanol. The two dimethylaminopropanols as well as their O-benzoyl derivatives, yield quaternary salts with methyl iodide at rather different rates, which differences may be of steric origin.
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Orahovats, A.S. Über die Methylierung der diastereomeren (±)-1-Amino-1,2-diphenyl-3-propanole. Monatshefte für Chemie 96, 1446–1453 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00902075
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00902075