Synthesen mit Nitrilen, 10. Mitt.: Addition von Tetracyanäthylen an 4-Hydroxycumarine

Zusammenfassung

4-Hydroxycumarine addieren in 3-Stellung leicht Tetracyanäthylen unter Bildung der 3-(1′,1′,2′,2′-Tetracyan)äthan-4-hydroxycumarine VII–XII. Ebenso reagieren 4-Hydroxycarbostyril und 4-Hydroxy-2,5-diketo-(2H,5H-pyrano-[3,2-c] [1]-benzopyran) zu XIII und XIV. Die entstehenden Produkte sind sehr hydrolyseempfindlich, und aus VII wird unter partieller Verseifung das Furobenzopyran XV gebildet.

Abstract

4-Hydroxycoumarins add tetracyanoethylene in position 3 forming the 3-(1′,1′,2′,2′-tetracyano)ethane-4-hydroxycoumarins VII–XII. 4-Hydroxycarbostyril and 4-hydroxy-2,5-diketo-(2H,5H-pyrano-[3,2-c] [1]benzopyran) react in the same way to XIII and XIV. These products are very easily hydrolyzed, the furobenzopyran XV is obtained from VII. *** DIRECT SUPPORT *** A3615111 00002