Zur Kenntnis der Oxydation aromatischer und aliphatischer Ketoverbindungen mit Nitrobenzol in alkalischem Medium

Zusammenfassung

Das in der Ligninchemie gebräuchlichste oxydative Abbauverfahren zu Vanillin, Syringaaldehyd etc. mittels Nitrobenzol und Alkali wurde auf Modellsubstanzen angewendet und näher studiert. Dabei zeigte sich, daß geeignete Oxoverbindungen zu Dioxoverbindungen oxydiert werden, welche unter den Versuchsbedingungen Benzilsäureumlagerungen (und eventuell auch intramolekulare Cannizzaro-Reaktionen) erleiden, wodurch Hydroxysäuren entstehen, die dann vielfach weiter zu Ketosäuren oxydiert werden können. Decarboxylierung liefert daraus Aldehyde wie z. B. Vanillin. Im Falle der Oxydation von Acetophenonderivaten bleibt die C-Sequenz erhalten, so daß das Oxydationsverfahren auch prinzipiell bei Arbeiten mit derartigen mit Radiokohlenstoff in der Seitenkette markierten Verbindungen anwendbar ist.

Auch Verbindungen ohne Oxogruppen oder aktive Methylengruppen werden unter den Versuchsbedingungen oxydiert.