Zusammenfassung
Durch Umsetzung von aliphatischen α-Bromketonen mit Ammoniak und aliphatischen, Oxogruppen enthaltenden Verbindungen lassen sich Imadazoline-Δ3 darstellen. α-Aminoketone treten dabei als Zwischenprodukte auf. Durch N-Methylierung wird die Stabilität der Imadazoline-Δ3 verringert, durch N-Acylierung erhöht. In 2-Stellung disubstituierte Imadazoline-Δ3 lassen sich mit elementarem Schwefel schon bei 65–80° glatt zu 2-Isoimidazolen dehydrieren, die im sauren Medium in 1 Mol 1,2-Diketon, 1 Mol Keton und 2 Mol Ammoniak gespalten werden.
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der pharmazeutischen Abteilung der Leunawerke
Teil der Inauguraldissertation Univ. Halle, 1959.
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Asinger, F., Thiel, M. & Sowada, R. Synthese und Verhalten aliphatisch substituierter Imadazoline-Δ3 . Monatshefte für Chemie 90, 402–416 (1959). https://doi.org/10.1007/BF00901692
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00901692