Synthese einiger isomerer Heptan-und Octan-tricarbonsäuren

Zusammenfassung

Es wird die Darstellung von je vier isomeren Heptan-und Octan-tricarbonsäuren (I–IV, R=n-Propyl bzw. n-Butyl) beschrieben, bei denen die drei Carboxylgruppen an den ersten vier C-Atomen der n-Heptan-bzw. n-Octankette so verteilt sind, daß alle möglichen Kombinationen von substituierten Bernsteinund Glutarsäuren entstehen. Zur Synthese wurden die Michael-Reaktion und entsprechend modifizierte Malon-und Cyanessigestersynthesen herangezogen. In zwei Fällen konnten zwei, sonst immer nur eines der zwei (I–III) bzw. vier (IV) möglichen Racemate kristallisiert erhalten werden.