Ferrocenasymmetrie, 2. Mitt.: Die relative Konfiguration von optisch aktiven, α-disubstituierten Ferrocenderivaten (21. Mitt. über Ferrocenderivate)

Zusammenfassung

Ausgehend von den optisch aktiven, homoannular überbrückten Verbindungen Ferroceno-cyclohexenon (I) und-tetrahydropyridin (II) konnte (u. a. durch Ringöffnungs- und-erweiterungsreaktionen) eine Reihe optisch aktiver Ferrocenderivate erhalten werden, die somit dieselbe Konfiguration besitzen wie I bzw. II. Da auch die Konfigurationen dieser beiden Verbindungen miteinander verknüpft wurden, und es ferner möglich war, (+)-α-Aminomethyl-methylferrocen über (+)-Methyl-äthyl-ferrocen, den einfachsten optisch aktiven Ferrocen-“kohlenwasserstoff”, mit dem (+)-Ringamin (II) in Beziehung zu bringen sowie opt. akt. α-Äthyl-acetylferrocen über (+)-Äthyl-vinyl-ferrocen in das Schema miteinzubeziehen, ist nun die relative Konfiguration von insgesamt 26 α-disubstituierten Ferrocenen bekannt und auf die des Ringketons I zurückgeführt, das als Bezugssubstanz vorgeschlagen wird. —Schließlich gelang auch die stereospezifische Synthese von 2 opt. akt. homoannular trisubstituierten Ferrocenderivaten, deren relative Konfiguration damit ebenfalls bekannt ist.