Zusammenfassung
Methyl- bzw. Isopropylferrocen-carbonamide und-aldehyde wurden durch geeignete Substitution (NH2COCl/AlCl3 bzw.Vilsmeier-Formylierung) der entsprechenden Alkylferrocene dargestellt und in die Stellungsisomeren aufgetrennt. Nach Reduktion des homoannularen α-Carbamyl-methylferrocens zum entsprechenden Amin wurde dieses mit Benzoyl-(R)-weinsäure bzw. (S)-Äpfelsäure in die Antipoden gespalten. Racematspaltung von 1,1′-Diisopropyl-β-formyl-ferrocen mittels (−)-Menthydrazid führte zum (+)-Aldehyd.
Für solch asymmetrische Verbindungen spezieller Struktur wird die BezeichnungFerrocenasymmetrie und als übergeordneter Begriff der Ausdruckplanare Asymmetrie vorgeschlagen. Beide Begriffe werden definiert.
Durch Spaltung von rac. α-Ferrocenyl-äthylamin über die diastereomeren Dinitrodiphenate wurde erstmalig auch ein optisch aktives, zentro-asymmetrisches Ferrocenderivat erhalten; das (+)-Amin besitzt wahrscheinlich die (R)-Konfiguration.
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Auszugsweise vorgetragen beim XIX. Intern. Kongreß für Reine und Angewandte Chemie, London, Juli 1963. Handbook of Abstracts (A) S. 187.
19. Mitt.:K. Schlögl undH. Egger, Ann. Chem., im Druck.
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Schlögl, K., Fried, M. Ferrocenasymmetrie, 1. Mitt.. Monatshefte für Chemie 95, 558–575 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00901323
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00901323