Über Verdazyle, eine neue Klasse cyclischer N-haltiger Radikale

Zusammenfassung

Triphenylformazan läßt sich mit Dimethylsulfat bzw. Methyljodid, aber auch mit Formaldehyd bzw. Methylenjodid, in ein tief grünes freies Radikal verwandeln. Mit weiteren Alkylhalogeniden bzw. Aldehyden sowie mit anderen Formazanen sind eine ganze Reihe von Radikalen dieses Typs (Verdazyle) dargestellt worden. Ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften werden beschrieben. Im Zusammenhang mit den ESR-Spektren wird die Frage der Formulierung erörtert. Mit Halogenen entsteht aus dem grünen Radikal 1,3,5-Triphenyl-verdazyl (V) das entsprechende violette Kation, das diamagnetisch ist. Durch Reduktionsmittel werden die Verdazyle unter Aufnahme von 1 H-Atom in farblose Verbindungen verwandelt, aus denen die tieffarbigen Radikale, meist schon durch Luftsauerstoff, zurückgebildet werden. Die Rückverwandlung in Formazane gelang auf photochemischem Wege. Beim thermischen Abbauwurden unter Ringverengung Triazole erhalten.