Zusammenfassung
Ausgehend von Phenolen bestimmter Konstitution kann man mit Hilfe der o-Benzochinol-acetate durch Ringerweiterung mit Diazomethan—Bortrifluorid zu Troponen mit derselben Substituentenfolge gelangen1. Als Nebenprodukte treten die in Stellung 5 methylierten Chinolacetate und Tropone auf. Durch Variation der Substituenten in Stellung 1 und 5 des o-Cyclohexadienon-systems ist es möglich, die Ringerweiterung oder die Methylierung in Position 5 zur Hauptreaktion zu machen.
Einwirkung von Hydrazinhydrat auf das Tropon liefert ein Gemisch aus 2-Amino- und 2-Hydrazinotropon. Hydrogenolyse der Hydrazinoverbindung mitRaney-Nickel gibt in guter Ausbeute die Aminoverbindung.
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1. Mitt.:E. Zbiral, J. Jaz undF. Wessely, Mh. Chem.92, 1155 (1961).
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Zbiral, E., Takacs, F. & Wessely, F. Ringerweiterungen an Benzochinol-acetaten, 2. Mitt.: Synthese von Troponen aus Benzochinolacetaten; β-Alkylierung des o-Acetoxy-cyclohexadienonsystems; Herstellung von 2-Aminotroponen. Monatshefte für Chemie 95, 402–409 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00901301
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00901301