Zusammenfassung
Zur Synthese substituierter m-Aminophenole sind die durch Bleitetraacetat-oxydation von substituierten Phenolen zugänglichen o-Benzochinol-acetate geeignet1.
Ein Weg besteht in der Überführung der aus diesen Verbindungen leicht zugänglichen m-Hydroxybenzonitrile2 in die entsprechenden m-Hydroxybenzoesäuren, die dann nach demSchmidt-Abbau12 das Amin liefern.
Beimzweiten Weg wird Phthalimid oder Succinimid mit dem o-Benzochinol-acetat in Reaktion gebracht. Die so entstandenen m-Phthalimino- bzw. m-Succiniminophenole können leicht in die freien Aminophenole umgewandelt werden.
Voraussetzung für die Durchführbarkeit dieser Reaktion ist die Gegenwart einer zur Hydroxylgruppe o-ständigen Alkyloder Arylgruppe im ursprünglichen Phenol.
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Wessely, F., Takacs, F. Über Synthesen von alkylsubstituierten m-Aminophenolen aus o-Benzochinol-acetaten. Monatshefte für Chemie 95, 392–397 (1964). https://doi.org/10.1007/BF00901299
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00901299