Advertisement

Reaktion von o-Chinolacetaten mit Diazoalkanen

Synthese von substituierten 7-Hydroxyindazolen
  • F. Wessely
  • E. Schinzel
  • G. Spiteller
  • P. Klezl
Article

Zusammenfassung

Addition von Diazoalkanen an in der 5-Stellung unsubstituierte o-Chinolacetate führt zu den bisher unbekannten „Primärprodukten” der allgemeinen Strukturen C, D und E(R3=H). Diese lassen sich, wenn auch R4=H, durch Abspaltung von AcOH, die entweder thermisch oder durch Alkali zu erzielen ist, leicht zu den in den Stellungen 3,4,5,6 substituierten 7-Hydroxyindazolen umwandeln. Wenn R4=Alkyl, tritt Aromatisierung des carbocyclischen Ringes nicht ein. Es bildet sich vielmehr unter N2-Abspaltung vorwiegend ein in der 5-Stellung substituiertes o-Chinolacetat. Die Bildung der „Primärprodukte” ist auch abhängig von der Konstitution von R4. Ein t-Butylrest z. B. verhindert die Addition von CH2N2.

Auch p-Chinolacetate addieren, wie einige Vorversuche zeigten, entweder ein Mol oder, wie das Chinolacetat XI, zwei Mol Diazomethan.

Weiters wird in der Arbeit auf Fragen der Konstitution der „Primärprodukte”, der 7-Hydroxyindazole und auf weitere Umwandlungen dieser Verbindungen eingegangen. Die sich ergebenden sterischen Probleme werden nicht erörtert.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Copyright information

© Springer-Verlag 1959

Authors and Affiliations

  • F. Wessely
    • 1
  • E. Schinzel
    • 1
  • G. Spiteller
    • 1
  • P. Klezl
    • 1
  1. 1.II. Chemischen Institut der Universität WienWienÖsterreich

Personalised recommendations