Skip to main content
SpringerLink
Log in

Über die neutralen Sesqui- und Triterpene des Weihrauchs

  • Published:
Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Aus Weihrauch konnte neben den bekannten Säuren 11-Keto-β-boswellinsäure-acetat isoliert werden. Der Neutralteil enthältepi-α- undepi-β-Amyrin und deren Acetate, α- und β-Amyrenon, sowie Viridiflorol. Die Anwesenheit von Triterpenen mit 9(11), 12-Dien-Struktur konnte nachgewiesen werden. Einige chemische Reaktionen dieser Substanzen werden beschrieben.

Abstract

From incense 11-keto-β-boswellic acid acetate could be isolated amongst other known acids. The neutral fraction containsepi-α- undepi-β-amyrin and their acetates, α- and β-amyrenone, and viridiflorol. The presence of triterpenoids with 9(11), 12-diene structure could be proven. Some chemical reactions of these substances are described.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

References

  1. A. Winterstein undG. Stein, Z. physiol. Chem.208, 9 (1932).

    Google Scholar 

  2. J. L. Beton, T. G. Halsall undE. R. H. Jones, J. Chem. Soc. [London]1956, 2904.

  3. S. Corsano undG. Picconi, Ann. Chimica52, 802 (1962) [Chem. Abstr.59, 8808 g (1963)].

    Google Scholar 

  4. S. Corsano u.C. Iavarone, Gazz. chim. Ital.94, 328 (1964).

    Google Scholar 

  5. Vgl. die Zusammenfassung beiE. Gildemeister undFr. Hoffmann, Die äther. Öle, V, 653, Akademie Verlag, Berlin 1959.

    Google Scholar 

  6. H. El-Khadem undM. M. Megahed, J. chem. Soc. [London]1956, 3935.

  7. J. C. E. Simpson undN. E. Williams, J. chem. Soc.1938, 1716.

  8. R. V. Oppenauer undH. Oberrauch, An. Asoc. quim. argent.37, 246 (1949);—K. Heusler undA. Wettstein, Helv. chim. Acta35, 284 (1952).

    Google Scholar 

  9. H. Budzikiewicz, J. M. Wilson undC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.85, 3688 (1963).

    Google Scholar 

  10. C. Djerassi, R. R. Engle undA. Bowers, J. Org. Chem.21, 1547 (1956).

    Google Scholar 

  11. I. L. Allsop, A. R. H. Cole, D. E. White undR. L. S. Willix, J. chem. Soc.1956, 4868.

  12. T. R. Ames, T. G. Halsall undE. R. H. Jones, J. chem. Soc.1951, 450.

  13. A. Zinke, A. Friedrich undA. Kollett, Mh. Chem.41, 253 (1920).

    Google Scholar 

  14. U. Weiss, H. Ziffer undE. Charney, Tetrahedron [London]21, 3105 (1965).

    Google Scholar 

  15. L. Ruzicka, O. Jeger undJ. Redel; Helv. chim. Acta26, 1235 (1943).

    Google Scholar 

  16. C. H. Brieskorn, M. Deeken, U. Degel undA. Atallah, Arch. Pharmaz.299, 663 (1966).

    Google Scholar 

  17. J. W. Copius-Peereboom, Z. analyt. Chem.205, 325 (1964);—H. Wagner, J.-D. Goetschel undP. Lesch, Helv. chim. Acta46, 2986 (1963).

    Google Scholar 

  18. H. Miniato, M. Ishikawa undT. Nagasaki, Chem. Pharm. Bull. [Japan]13, 717 (1965).

    Google Scholar 

  19. O. Knessl undA. Vlastiborová, Coll. Czech. Chem. Comm.19, 782 (1954).

    Google Scholar 

  20. E. Gildemeister undFr. Hoffmann, l. c., Akademie Verlag, Berlin 1959, S. 313.

    Google Scholar 

  21. F. Vonášek, V. Herout undF. Šorm, Coll. Czech. Chem. Comm.25, 919 (1960).

    Google Scholar 

  22. L. Dolejš, O. Motl, M. Souček, V. Herout undF. Šorm, Coll. Czech. Chem. Comm.25, 1483 (1960).

    Google Scholar 

  23. L. Dolejš, V. Herout undF. Šorm, Coll. Czech. Chem. Comm.26, 811 (1961).

    Google Scholar 

  24. G. Büchi, S. W. Chow, T. Matsuura, T. L. Popper undH. H. Rennhard, Tetrahedron Let.1959/6/14.

  25. L. Dolejš undF. Šorm, Coll. Czech. Chem. Comm.25, 1837 (1960).

    Google Scholar 

  26. G. Snatzke undH.-W. Fehlhaber, Ann. Chem.663, 123 (1963).

    Google Scholar 

  27. A. I. Scott, Interpretat. Ultraviolet Spectra of Natural Prod. S. 34. Oxford 1964.

  28. H. Budzikiewicz, C. Djerassi undD. H. Williams, Interpretat. mass spectra org. compds., San Francisco 1964.

  29. C. Djerassi undW. Klyne, Proc. natl. Acad. Sci. USA48, 1093 (1962).

    Google Scholar 

  30. C. Ouannes undJ. Jacques, Bull. Soc. Chim. France1965, 3611.

  31. Durch fraktionierte Kristallisation des rohen Säuregemisches nach der Zersetzung der Bariumsalze ist 11-Keto-β-boswellinsäureacetat bereits früher vonF. Kowitz an unserem Institut aus der gleichen Weihrauchprobe isoliert worden.

  32. Die Oxydation von Triterpenoiden mit Δ12 zu den entsprechenden 11-Ketonen mitt-Butylchromat wurde zuerst vonF. Kowitz an unserem Institut erfolgreich ausgeführt.

  33. C. C. Sweeley, R. Bentley, M. Makita undW. W. Wells, J. Amer. chem. Soc.85, 2497 (1963).

    Google Scholar 

  34. G. S. Davy, T. G. Halsall undE. R. H. Jones, J. chem. Soc. [London]1951, 458.

  35. G. G. Allan, Chimia [Basel]17, 382 (1963).

    Google Scholar 

  36. N. P. Kiryalov, Sbornik Statei Obschtsch. Chim.2, 1617 (1953) [Chem. Abstr.49, 5389b (1955)].

    Google Scholar 

  37. A. J. Birch, J. Grimshaw, R. N. Speake, R. M. Gascoigne undR. O. Hellyer, Tetrahedron Lett.1959/3/15.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Organisch-Chemischen Institut der Universität Bonn, Bonn, Deutschland

    G. Snatzke & L. Vértesy

Authors
  1. G. Snatzke
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. L. Vértesy
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Snatzke, G., Vértesy, L. Über die neutralen Sesqui- und Triterpene des Weihrauchs. Monatshefte für Chemie 98, 121–132 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00901106

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00901106

Search

Navigation