Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

Zusammenfassung

Die aus dem Aziododiphenylacetonitril¹ (III) leicht erhältliche α-Azidodiphenylessigsäure (V) wurde in verschiedene Derivate übergeführt und deren Verhalten bei der katalyt. Reduktion untersucht. Während die Azidosäure selbst nahezu quantitativ die entsprechende Aminosäure gab, konnte bei Reduktion der Ester, wenn diese in alkohol. Lösung durchgeführt wurde, in Ausbeuten bis zu 70% eine Verbindung C₁₄H₁₁N₃O (XVII) erhalten werden, welche als 5,5-Diphenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazol identifiziert wurde. Bei der—der Aminotriazolbildung aus Azidodiphenylacetonitril¹ entsprechenden — Reaktion werden um so höhere Ausbeuten erzielt, je positivierter das Carboxyl-C-atom durch Veresterung mit geeigneten Alkoholen gemacht werden kann.