Über β-Isocyanat-fettsäureester und einige ihrer Reaktionsprodukte

Zusammenfassung

Aus β-Aminosäureester-hydrochloriden mit Phosgen gewonnene β-Isocyanat-fettsäureester (N-Carbonyl-β-aminosäureester) (III) wurden mit verschiedenen Aminen zu einer größeren Zahl von β-Ureido-fettsäureestern (V, Tabelle 1) umgesetzt. Mit Wasser wurden aus III symmetrische Carbonyl-bis-β-aminosäureester (VI) erhalten. Mehrere dieser Harnstoffe (V) ließen sich zu Dihydrouracilen (VII, Tabelle 2) cyclisieren. Die Peptidsynthese nachGoldschmidt ¹ führte mit β-Isocyanatpropionsäureester zu N-Cbzo-Peptiden mit β-Alanin als C-endständiger Aminosäure. Von diesen zeigte das Cbzo-β-Ala-β-Ala mit Lauge eine den α-Aminosäurepeptiden analoge Umlagerung zum Carbonyl-bis-β-alanin (XI).