Zusammenfassung
Die Darstellung von 1-Phenyl-2,3-diäthyl-4-diäthylamino-3-pyrazolin-5-on (IX) wird beschrieben. Bei der Suche nach einer besseren Synthese dieser Verbindung ergab sich, daß man bei der Kondensation von 2-Alkyl-1-phenylhydrazinen mit 3-Oxocarbonsäureestern immer 2-Phenyl-1,3-dialkyl-3-pyrazolin-5-one erhält. Dadurch ist auchKnorrs seinerzeitiger Befund1, aus 2-Methyl-1-phenylhydrazin (XXIV) und Acetessigester (XXIII) Antipyrin (XXVIII) erhalten zu haben —der als einer der Beweise für die Konstitution des Antipyrins in die Lehrbücher der organischen Chemie eingegangen ist —, widerlegt. Entsprechend dieser Reaktion werden einige 2-Phenyl-3-pyrazolin-5-one hergestellt und mit den entsprechenden 1-Phenyl-3-pyrazolin-5-onen verglichen.
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Neue Pyrazolone, I. Mitteilung
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Müller, A., Kratzl, K. & Berger, K.P. Über die Pyrazolonringschlußreaktion. Monatshefte für Chemie 89, 23–35 (1958). https://doi.org/10.1007/BF00900620
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