Beitrag zur Alkalispaltung von Flavonoiden. Chromatographische und spektrophotometrische Identifizierung der Abbauprodukte

Zusammenfassung

Untersuchungen über den Einfluß von Alkalihydrolyse und Alkalischmelze auf den Abbau des Flavon-aglykons haben gezeigt, daß durch alkalische Hydrolyse eine quantit. Spaltung möglich ist, ohne daß gleichzeitig Entmethylierungen methoxylierter Verbindungen auftreten. Es bildet sich jedoch, durch Schmelze und Hydrolyse gleichermaßen, aus dem Benzo-γ-pyron-Teil immer auch eine geringe Menge von Phenolen, die um eine Hydroxylgruppe weniger besitzen als zu erwarten wäre.

Beim Nachweis der Spaltungsprodukte auf Chromatogrammen mit Hilfe von Diazoniumverbindungen treten gewisse Farbunterschiede auf, je nachdem ob Kieselgel-oder Celluloseschichten vorliegen. Zur Identifizierung der Abbauprodukte wurden auch die Spektraldaten herangezogen.

Abstract

Investigations of the effect of alkaline hydrolysis and alkaline fusion on the degradation of flavone aglycons showed, that quant. cleavage can take place through alkaline hydrolysis without simultaneous cleavage of methyl groups from methoxylated compounds. On both, alkaline hydrolysis and fusion, the benzo-γ-pyrone group gives rise additionally to small quantities of phenols which possess one hydroxyl group less than expected.

On chromatographic identification of the cleavage products using diazonium compounds, certain colour differences were apparent, depending on whether silicagel layers, cellulose layers or paper strips were used. Identification of degradation products was further aided by a study of the spectral data.