Synthesen der 2-Phenyl-benzo[b]thiophen-3-carbonsäure

Zusammenfassung

2-Phenyl-benzo[b]thiophen-3-carbonsäure (4) wurde auf zwei verschiedenen Wegen hergestellt: durch Umsetzen von Thionaphthenchinon mit α-Chlor-phenylessigsäure und Ringschlußreaktionen der als Zwischenprodukt isolierten o-(α-Carboxybenzylthio)-phenylglyoxylsäure (2) und durch Einführung einer Carboxylgruppe in das 2-Phenyl-benzo[b]thiophen über die durch N-Bromsuccinimid erhältliche 3-Bromverbindung (6) und anschließendeGrignardreaktion.

Zusätzlich wird die Darstellung von zwei basischen Derivaten beschrieben.

Abstract

2-Phenyl-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid was prepared on two different ways: by reaction of thionaphthenequinone with α-chloro-phenylacetic acid followed by cyclizations of the o-(α-carboxybenzyl-thio)-phenylglyoxylic acid, isolated as an intermediate, and by introduction of a carboxyl group into 2-phenyl-benzo[b]thiophene via the 3-bromo compound (prepared by means ofNBS) and aGrignard reaction.

Additionally the preparation of two basic derivatives is described.