Über die Einwirkung von Ammoniak auf 5-Chlor-2-(halogenmethansulfonamido)-Benzophenone

Zusammenfassung

Beim Einwirken von NH₃ auf 5-Chlor-2-chlormethansulfonamido)-benzophenon (2) bzw. 5-Chlor-2-(jodmethansulfonamido)-benzophenon (8) gelingt es nicht, das Halogen durch die Aminogruppe zu ersetzen. Es bilden sich entweder nur die entsprechenden Benzophenonimine (5, 9) oder es entsteht unter nachfolgender SO₂- und HX-Abspaltung 6-Chlor-4-phenyl-1,2-dihydrochinazolin (6). Der Mechanismus der Bildung von6 wurde eingehend untersucht.

Abstract

By treatment of 5-chloro-2-(chloromethanesulfonamido)-benzophenone (2) and 5-chloro-2-(jodomethane-sulfonamido)-benzophenone (8) with NH₃ the halogen can not be replaced by an amino group. Instead, either the corresponding benzophenone imines (5, 9) or, by subsequent elimination of SO₂ and HX, 6-chloro-4-phenyl-1,2-dihydro-quinazoline (6) are formed. The mechanism of the formation of6 was thoroughly studied.