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Nitroderivate vonβ,β,β-Trihalo-α,α-bis-(4-alkoxybzw. 4-oxy-phenyl)-äthanen

  • R. Riemschneider
  • H. -D. Otto
Organische Chemie und Biochemie
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Zusammenfassung

Auf Grund von Modellbetrachtungen wurde die Existenz der in der Literatur beschriebenenOctanitro-Derivate von β,β,β-Trihalo-α,α-bis-(4-alkoxy-phenyl)-äthanen in Zweifel gezogen. Entsprechende Untersuchungen ergaben, daß es sich bei ihnen umTetranitro-Verbindungen handelt und daß es nicht möglich ist, diese DDT-Analogen mehr als vierfach zu nitrieren. Die Konstitution der Tetranitro-Verbindungen wurde durch Abbau bewiesen: Beim β,β,β-Trichlor-α,α-bis-(3,5-dinitro-4-methoxy-phenyl)-äthan (II) durch Überführung in das entsprechende Keton (VII), beim β,β,β-Trichlor-α,α-bis-(3,5-dinitro-4-äthoxy-phenyl)-äthan (IV) durch Entalkylierung und Methylierung zu II. Der Beweis der 3,3′, 5,5′-Stellung der Nitrogruppen in II und IV ist auch für andere Tetranitro-Derivate von β,β,β-Trihalo-α,α-bis-(4-X-phenyl)-äthanen (X=Substituenten I. Ordnung) von Bedeutung.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1954

Authors and Affiliations

  • R. Riemschneider
    • 1
  • H. -D. Otto
    • 1
  1. 1.Freien Universität Berlin-DahlemBerlinDeutschland

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