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Über die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole V

  • F. Wessely
  • J. Kotlan
  • W. Metlesics
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Die Oxydation von 2,3-Dimethylphenol (I), 4-Oxyhydrinden (II), 5-Oxyhydrinden (III) und ar. Tetrahydro-α-naphthol (IV) mit Bleitetraacetat ergibt die entsprechenden Chinolacetate Ia, IIa, IIIa und IVa. Aus I, III und IV entstehen außerdem die o-Chinoldiacetate Ib, IIIb und IVc in sehr kleiner Menge.

Die beiden isomeren Methoxynaphthaline sind zum Unterschied vom Anisol mittels Bleitetraacetat schon bei Zimmertemp. oxydierbar. Aus dem 1-Methoxy-naphthalin entsteht das 4,4′-Dimethoxy-dinaphthyl-(1,1′) (Va) neben 1-Methoxy-4-acetoxy-naphthalin (Vb). Die Oxydation des 2-Methoxynaphthalin führt über das 1-Acetoxy-2-methoxy-naphthalin (VIa) zum 2-Methoxy-naphthochinon-(1,4) (VIb) und Dinaphthyl-(1,1′)-dichinon-(3,4;3′,4′) (VIc).

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Copyright information

© Springer-Verlag 1954

Authors and Affiliations

  • F. Wessely
    • 1
  • J. Kotlan
    • 1
  • W. Metlesics
    • 1
  1. 1.II. Chemischen Laboratorium der Universität WienWienÖsterreich

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