Synthese und Umwandlungen der N-substituierten 3-Aminopropansäuren, 5. Mitt.: Darstellung 2-substituierter 3,3-Diphenyl-3-benzoylamino-propansäuren

Zusammenfassung

In Gegenwart von Lithiumamid in flüssigem Ammoniak lagern sich die α-Wasserstoff enthaltenden t-Butylester aliphatischer Carbonsäure an das N-Benzoyldiphenylketimin an. Die dabei erhaltenen Ester gehen bei der Verseifung mit p-Toluolsulfonsäure in die jeweiligen 2-substituierten 3,3-Diphenyl-3-benzoylamino-propansäuren über. Neben den zu erwartenden Säuren geben die 2,2-disubstituierten Ester bei der Verseifung auch die entsprechenden β-Lactame, darunter Spiro-β-lactame.

Abstract

t-Butyl esters of aliphatic carboxylic acids, containing α-hydrogen, combine in the presence of LiNH₂ in liquid NH₃ with N-benzoyl-diphenylketimine; on saponification by p-toluenesulphonic acid, the resulting esters are converted into the resp. 2-substituted 3.3-diphenyl-3-benzoylamino-propanoic acids.

Besides the expected acids, 2.2-disubstituted esters yield on saponification also the resp. β-lactams; among these spiro-β-lactams were found.