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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 100, Issue 5, pp 1715–1721 | Cite as

Synthesen von Heterocyclen, 133. Mitt.: Zur Chlorierung von 4-Hydroxy-2-pyridonen

  • Th. Kappe
  • G. Baxevanidis
  • E. Ziegler
Organic Chemistry and Biochemistry

Zusammenfassung

Die Chlorierung des 5-Äthoxycarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridons (1) mit SO2Cl2 gibt bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen die chlorierten Derivate2,3 bzw.4. Bei der Reaktion des 4-Hydroxy-6-phenyl-2-pyridons (5) mit SO2Cl2 erhält man das 3,3,5-Trichlor-pyridin-2,4-dion (6), das mittels Zn/Eisessig zum Dichlorderivat7 reduziert wird. Durch Hydrolyse von6 und Decarboxylierung entsteht das Enaminketon8.

Syntheses of heterocycles, CXXXIII: Concerning the chlorination of 4-hydroxy-2-pyridones

Abstract

Chlorination of ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate (1) with SO2Cl2 gives, depending on the reaction conditions, the chlorinated derivatives2,3 and4. The reaction of 4-hydroxy-6-phenyl-2-pyridone5 with SO2Cl2 yields 3,3,5-trichloro-pyridin-2,4-dione (6), which can be reduced with Zn/AcOH to give 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-pyridone (7). Hydrolysis of6 and decarboxylation leads to the enaminoketone8.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1969

Authors and Affiliations

  • Th. Kappe
    • 1
  • G. Baxevanidis
    • 1
  • E. Ziegler
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie der Universität GrazGrazÖsterreich

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