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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 100, Issue 5, pp 1692–1700 | Cite as

Zur Aminolyse von Epoxypropyltheobrominen

  • K. H. Kleine
  • R. Haller
Organic Chemistry and Biochemistry

Zusammenfassung

Die Struktur der bei Umsetzung von 1-Epoxypropyl-8-bromtheobromin (I) mit sekundären Aminen isolierten Verbindungen wird durch eine unabhängige Synthese bewiesen, und zwar durch Spaltung des Epoxidringes von I mit Chlorwasserstoff und Umsetzung des gebildeten Alkohols IV mit Aminen. IV konnte zum entsprechenden Keton oxydiert und damit seine Struktur gesichert werden. Das bei Reaktion von 1-Epoxypropyltheobromin mit 8-Bromtheophyllin als Amin-Komponente erhaltene Nebenprodukt wurde als 2-[8-Brom-theophyllinyl-(7)]-3-[theobrominyl-(1)]-1-propanol identifiziert. Die Struktur der isolierten Verbindungen wird kernresonanzspektroskopisch untersucht.

Aminolysis of Epoxypropyl-theobromines

Abstract

The structure of the compounds which have been isolated in the reaction of 1-epoxypropyl-8-bromo-theobromine (I) with secondary amines is proved by an independent synthesis: the epoxide ring of I was cleaved by hydrogen chloride and the alcohol IV converted to amino alcohols. The structure of IV could be confirmed by oxidation. The compound X, isolated as by-product in the reaction of 1-epoxypropyltheobromine with 8-bromo-theophylline as amino component was identified as 2-[8-bromo-theophyllinyl-(7)]-3-[theobrominyl-(1)]-1-propanol. The structure of the isolated compounds has been studied by1H-NMR-spectra.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1969

Authors and Affiliations

  • K. H. Kleine
    • 1
  • R. Haller
    • 1
  1. 1.Pharmazeutischen Institut der Universität Freiburg im BreisgauFreiburgDeutschland

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