Ein neues, racemisches N-Dichloracetamido-γ-pyridylserinol

Zusammenfassung

Vor kurzem beschriebenS. van der Meer, H. Kofman undH. Veldstra ein racemisches N-Dichloracetamido-γ-pyridylserinol vom Schmp. 137 bis 139°, für welches sie auf Grund der Analogie der Bildung des zweiten Asymmetriezentrums mit der Chloramphenicol-Synthese die Konstitution einer Threoverbindung wahrscheinlich machten. Die Verbindung erwies sich, entgegen der sich auf die Analogie von Nitrobenzol und Pyridin gründenden Erwartung, als biologisch fast inaktiv. Hier wurde auf ganz anderem Wege—ausgehend von Isonicotinsäure über das Pyridylserin und dessen Reduktion mit LiAlH₄—augenscheinlich das zweite, diastereomere N-Dichloracetamido-γ-pyridylserinol erhalten (Schmp. 162 bis 163°), welches sich jedoch ebenso als biologisch inaktiv erwies. Während somit die konfigurative Zuordnung der beiden Verbindungen noch nicht feststeht, dürfte durch diese Versuche jedenfalls erwiesen sein, daß der Ersatz des Nitrophenylkernes durch den Pyridinkern zum völligen Verlust der biologischen Aktivität führt.