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UV-spektroskopische Untersuchungen an Zuckern

II. Mitteilung: Einwirkung von Natronlauge auf Acetoin und Dioxyaceton

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Es wird gezeigt, daß sich das Spektrum des Acetoins in Wasser beim Alkalisieren verändert und ein neuer Chromophor auftritt, der weitgehend dem Diacetyl entspricht. Daraus und aus Oxydationsversuchen mitTillmans-Reagens wird geschlossen, daß das Alkali aus dem Acetoin das divalente Anion des entsprechenden Endiols bildet, das durch seine dem Diacetyl ähnliche Elektronenverteilung ein entsprechendes Spektrum liefert. Die Verschiebung des Spektrums ist durch Neutralisation rückgängig zu machen. Das Methyläthylketon zeigt bei Einwirkung von Lauge keine Verschiebung seiner Absorption. Bei dieser Verbindung weist das Enolat eine ähnliche Elektronenverteilung wie die Ausgangssubstanz auf. Die Absorption des Dioxyacetons wird durch Laugeneinwirkung ebenfalls in längerwellige Gebiete verlagert, wobei starke Erhöhung der Intensität eintritt. Es wird geschlossen, daß hierbei neben der Endiolatisierung auch Monomerisierungs- bzw. Dehydratisierungsvorgänge eine wesentliche Rolle spielen.

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Petuely, F., Meixner, N. UV-spektroskopische Untersuchungen an Zuckern. Monatshefte für Chemie 84, 1061–1068 (1953). https://doi.org/10.1007/BF00899313

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