Zusammenfassung
Es wird die Einwirkung von Diacylperoxyden, insbesondere Diacetylperoxyd auf o-, p-, m-Kresol und 2,4-Dimethylphenol in Eisessig beschrieben. Die erhaltenen phenolischen Reaktionsprodukte (Brenzcatechin- und Hydrochinonderivate) lassen sich durch einen radikalischen Reaktionsmechanismus zwanglos erklären. Dasselbe gilt für die Bildung der sauren Reaktionsprodukte vom Typus substituierter Oxyphenylessigsäuren bzw. Iso-cumaranone, die zum Teil in präparativ brauchbaren Ausbeuten entstehen.
Ferner wird die Umlagerung von methylsubstituierten o-bzw. p-Chinolacetaten durch Erhitzen in Eisessig untersucht. Die hierbei erhaltenen phenolischen Reaktionsprodukte werden den Einwirkungsprodukten von Diacetylperoxyd auf die entsprechenden Phenole gegenübergestellt. Dies erlaubt Rückschlüsse auf die intermediäre Bildung von Chinolacetaten bei der Oxydation von Phenolen mit Diacylperoxyden.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Wessely, F., Schinzel, E. Über die Oxydation von Phenolen mit Diacylperoxyden. II. Monatshefte für Chemie 84, 969–991 (1953). https://doi.org/10.1007/BF00899305
Received:
Revised:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00899305