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Kationen-katalysierte Reaktionen von Carbonsäureamiden

  • Organische Chemie und Biochemie
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Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Bei der Einwirkung von Salzen primärer und sekundärer Basen auf Amide aliphatischer und aromatischer Mono- und Dicarbonsäuren in Wasserabwesenheit tritt Umamidierung ein, während die Salze tertiärer Basen bei Säureaniliden geringfügige Umlagerung zu den betreffenden Aminophenylketonen bewirken können. Bei Wasseranwesenheit erfolgt in allen Fällen Verseifung.

Der Reaktionsverlauf ist ähnlich wie bei Sulfamiden durch Anlagerung eines Kations und anschließende Acyl-Kationabspaltung zu erklären; Wasser lagert sich vor der Zerfallsreaktion an und führt so zu einem reinen Verseifungsmechanismus.

Besonderes Interesse verdient eine beobachtete Alkylabspaltung bei Einwirkung von Aminsalzen auf N-Alkylanilide.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für organisch-chemische Technologie der Technischen Hochschule Wien, Wien, Österreich

    Dieter Klamann

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  1. Dieter Klamann
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Klamann, D. Kationen-katalysierte Reaktionen von Carbonsäureamiden. Monatshefte für Chemie 84, 925–930 (1953). https://doi.org/10.1007/BF00899301

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