Zusammenfassung
Es wird gezeigt, daß die Epimerisation der Glukose, der Fruktose und der Zucker überhaupt, nicht nur eine basenkatalysierte, sondern auch eine säurekatalysierte Reaktion darstellt. Unter einem pH-Wert von 2,0 nehmen die Konkurrenzreaktionen überhand.
Es wird der Schluß gezogen, daß das 1,2-Zuckerendiol nicht nur Zwischenprodukt bei der sauren Epimerisation, sondern auch bei der Oxymethylfurfurol-Bildung und bei anderen Umsetzungen der Hexosen ist.
Das unterschiedliche Verhalten der Aldo- und Keto-Hexosen bezüglich der Ausbeute an Epimerisationsprodukten, der Bildung von Oxymethylfurfurol und ihre verschiedene Empfindlichkeit gegenüber Säuren wird zwanglos durch die verschiedene Enolisierungstendenz erklärt.
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Teilweise vorgetragen bei der Tagung des Vereines Österr. Chemiker 1951 in Wien [Österr. Chem.-Ztg.53, 10 (1952)].
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Petuely, F. Die Epimerisation der Zucker im sauren Milieu. Monatshefte für Chemie 84, 298–312 (1953). https://doi.org/10.1007/BF00899194
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