Die Epimerisation der Zucker im sauren Milieu

Über Zuckerendiole
  • F. Petuely
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Es wird gezeigt, daß die Epimerisation der Glukose, der Fruktose und der Zucker überhaupt, nicht nur eine basenkatalysierte, sondern auch eine säurekatalysierte Reaktion darstellt. Unter einem pH-Wert von 2,0 nehmen die Konkurrenzreaktionen überhand.

Es wird der Schluß gezogen, daß das 1,2-Zuckerendiol nicht nur Zwischenprodukt bei der sauren Epimerisation, sondern auch bei der Oxymethylfurfurol-Bildung und bei anderen Umsetzungen der Hexosen ist.

Das unterschiedliche Verhalten der Aldo- und Keto-Hexosen bezüglich der Ausbeute an Epimerisationsprodukten, der Bildung von Oxymethylfurfurol und ihre verschiedene Empfindlichkeit gegenüber Säuren wird zwanglos durch die verschiedene Enolisierungstendenz erklärt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1953

Authors and Affiliations

  • F. Petuely
    • 1
  1. 1.Medizinisch-chemischen Institut und Pregl-Laboratorium der Universität GrazGrazÖsterreich

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