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Über eine neue als „Benzylumlagerung” charakterisierte umlagerungsreaktion

1. Mitteilung; zugleich 3. mitteilung über synthesen partiell hydrierter aminonaphthoesäuren
  • K. Hohenlohe-Oehringen
Organische Chemie und Biochemie

Abstract

Es wurde die Synthese der ac-2-Amino-tetrahydronaphthoesäure-(1), ausgehend von der Δ1 angestrebt. Um dieses Ziel zu erreichen, wurde der aus der Dihydronaphthoesäure leicht darstellbare 1,2-Dibrom-tetrahydronaphthoesäureester-(1) mit Silberazid in absol. Äther umgesetzt. Bei diesem Umsatz wurde in über 80%iger Ausbeute jedoch nicht der gesuchte 2-Azido-, sondern überraschenderweise der Δ1 erhalten.

Die Synthese und eine eindeutige Konstitutionsermittlung des Azidoesters und seiner Umwandlungsprodukte sowie eine erste Diskussion der neuartigen, als “Benzylumlagerung” bezeichneten Umlagerungsreaktion sind der Inhalt der vorliegenden Arbeit.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1958

Authors and Affiliations

  • K. Hohenlohe-Oehringen
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der UniversitätInnsbruck

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