Konstitutionsermittlung von Peptiden VII. Die gleichzeitige Bestimmung der amino- und carboxylendständigen Aminosäure mittels Hydrazins

Zusammenfassung

Bei der energischen Hydrazinbehandlung von N-Carbobenzoxypeptiden tritt Spaltung aller Peptidbindungen unter Bildung von Aminosäure-hydraziden (III) ein, während die carboxylendständige Aminosäure unverändert bleibt und aus der aminoendständigen ein Dihydrazid (II) einer α-Amino-N-carbonsäure gebildet wird. Diese Reaktion konnte zur gleichzeitigen Bestimmung der beiden an den Enden eines Peptides vorliegenden Aminosäuren herangezogen werden, da sich, wie schon früher gezeigt wurde^3,4, die Dihydrazide leicht in 3-Aminohydantoine (IV) überführen lassen, die dann von den Aminosäuren und ihren Hydraziden glatt abtrennbar sind und anschließend papierchromatographisch getrennt und identifiziert werden können.

Dieses Verfahren, das sich auch vorteilhaft mit einem früher beschriebenen Peptidabbau^5–9 kombinieren läßt, wurde sowohl präparativ als auch im Mikromaßstab an 5 Dipeptiden, 5 Tripeptiden und dem krist. Enzym Lysozym erprobt.