Über das 2-Dichlormethyl-oxazolin und seine Kondensation mit 4-Nitrobenzaldehyd

Zusammenfassung

N-Dichloracetyläthanolamin (I) wurde über das mit SOCl₂ erhaltene N-Dichloracetyl-β-chloräthylamin (II) durch Alkali in das 2-Dichlormethyl-oxazolin (III) übergeführt, dessen sehr leicht erfolgende hydrolytische Umwandlungen beschrieben werden. Kondensation von 4-Nitrobenzaldehyd mit (III) erfolgt ohne jedweden Katalysatorzusatz unter den mildesten. Bedingungen an der überaus reaktiven Methingruppe des Dichlormethylrestes von (III) zu 2-[β-(4-Nitrophenyl)-β-oxy-α, α-dichloräthyl]-oxazolin (VI), dessen Konstitution an Hand eines O-Acetats und durch die saure Hydrolyse zu einer β-(4-Nitrophenyl)-α, α′-dichlorhydracrylsäure und Äthanolamin bewiesen wird.