Die Synthese des mit¹⁴C am C₃ der Seitenkette markierten p-Cumaralkoholglucosides und des Syringins

Zusammenfassung

Die Synthese der beiden Glukoside ging von den entsprechenden kernhalogenierten Phenolbenzyläthern aus. Durch Austausch des Halogens gegen Lithium und Carboxylierung mit¹⁴CO₂ wurde die 4-Benzyloxybenzoesäure und die Benzylsyringasäure erhalten. Deren Säurechloride wurden reduziert und nach Abspaltung der schützenden Benzylgruppen in die hochaktiven Aldehyde (p-Oxybenzaldehyd und Syringaaldehyd) übergeführt. Glucosidierung dieser und anschließende Malonsäurekondensation sowie Überführung in die Säurechloride, säurekondensation sowie Überführung in die Säurechloride, LAH-Reduktion und Verseifung der Zuckeracetylgruppen ergab in guter Ausbeute das am C₃ markierte p-Cumaralkoholglucosid bzw. das Syringin. Über die Resorption und Lokalisierung in der Cambiumzone von 2-¹⁴C-markiertem Coniferin bei Fichtenholz geben einige Radioautographien Auskunft.