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l-Desoxy-chloromycetin

l-3-p-Nitrophenyl-2-dichloracetamido-propanol-1, II. Mitt.
  • K. Eiter
  • K. Letnansky
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Aldolkondensationen von p-Nitrobenzaldehyd und acylierten Aminoacetaldehyden nach Angabe vonS. Tatsuoka und Mitarbeitern2 konnten nicht reproduziert werden.

Das Thiosemicarbazon des bereits beschriebenen α-Dichloracetamido-p-nitrozimtaldehyds IV zeigt bei In-vitro-Versuchen eine gute tuberkulostatische Wirkung.

Die in der I. Mitteilung geäußerte Annahme, daß bei der Reduktion von II mit gärender Hefe eine Umlagerung unter Bildung der Verbindung X vom Schmp. 185° eingetreten ist, wurde überprüft. Es stellte sich heraus, daß der genannte Stoff das O,N-Diacetat derl-Verbindung von V ist, welche zufälligerweise in Methanol und Pyridin keine meßbare optische Aktivität erkennen ließ. Die phytochemische Reduktion von substituierten Zimtaldehyden der Formel II und III führt je nach Verwendung bestimmter Hefestämme entweder zu optisch inaktiven oder aktiven Verbindungen der Formeln VI bzw. VIII.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1954

Authors and Affiliations

  • K. Eiter
    • 1
  • K. Letnansky
    • 1
  1. 1.II. Chemischen Laboratorium der Universität WienWienÖsterreich

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