Über p-Oxyphenylcarbonylverbindungen

Zusammenfassung

Im Laufe seiner Untersuchungen über das Verhalten von Carbonylverbindungen gegenüber Formaldehyd hatTollens gemeinsam mitC. van Marle zwei Kondensationsprodukte von Acetophenon mit Formaldhyd bei Anwesenheit von Ammonchlorid als Katalysator isoliert und dem höherschmelzenden (190°) die Konstitution eines Monomethylolacetophenons, dem tieferschmelzenden (156°), die eines Trimethylolbisacetophenons zugeschrieben. Erst später erkannteTollens, daß es sich hier nicht um eine katalytische Wirkung des Ammonchlorids handelt, dieses vielmehr mit in Reaktion getreten war, und identifizierte das höherschmelzende Produkt als Tris-(phenacylomethyl)-aminchlorhydrat, welches aus drei Mol Acetophenon, drei Mol Formaldehyd und ein Mol Ammonchlorid unter Wasserabspaltung entstanden sein sollte. Die Konstitutionsaufklärung der tieferschmelzenden Verbindung gelangTollens nicht.

C. Mannich hat in einer Reihe von Arbeiten das Verhalten von Carbonylverbindungen gegenüber Formaldehyd und Ammoniumsalzen untersucht und festgestellt, daß hierbei allgemein aktivierte Methylenwasserstoffe durch den Methylenaminrest ersetzt werden.