Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 117, Issue 5, pp 631–652 | Cite as

Configurational and conformational aspects of some 5-methylenedisubstituted-3-pyrrolin-2-ones

  • Ramon Mercè
  • Merce Pujol
  • Josep M. Ribó
  • Francesc R. Trull
  • Genis Valera
  • Asunción Vallès
Organische Chemie Und Biochemie

Abstract

The influence of the disubstitution at the exocyclic carbon atom of 5-methylene-3-pyrrolin-2-ones upon the configurational and conformational equilibria is studied. The results obtained confirm and extend the observations reported in the literature about the factors determining the configurational and conformational equilibria in monosubstituted systems, i.e.: 5-arylmethylene-3—pyrrolin-2-ones and 5(1H)-pyrromethenones.

Keywords

Bile pigment models NOE Lanthanide induced shifts IR spectra UV/VIS spectra 

Zur Konfiguration und Konformation von einigen 5-Methylen-disubstituierten-3-pyrrolin-2-onen

Zusammenfassung

Es wird der Einfluß der Disubstitution des exocyclischen C-Atoms von 5-Methylen-3-pyrrolin-2-onen auf das Konfigurations- und Konformationsgleich-gewicht untersucht. Die erhaltenen Resultate stehen im Einklang mit der Literatur, die sich auf monosubstituierte Verbindungen [5-Arylmethylen-3-pyrrolin-2-one, 5 (1H)-Pyrromethenone und strukturverwandte Gallenpigmente] beziehen, und vertiefen das Verständnis der Faktoren, die für diese Gleichgewichte maßgebend sind.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1 a).
    Seeinter alia:Falk H., Grubmayr K., Hofer O., Neufingerl F., Ribo J., Monatsh. Chem.107, 831 (1976).Google Scholar
  2. 1 b).
    Falk H., Ribo J., Monatsh. Chem.107, 307 (1976).Google Scholar
  3. 1 c).
    Falk H., Grubmayr K., Höllbacher G., Hofer O., Leodolter A., Neufingerl F., Ribo J., Monatsh. Chem.108, 1113 (1977).Google Scholar
  4. 1 d).
    Falk H., Grubmayr K., Hofer O., Neufingerl F., Monatsh. Chem.106, 991 (1975).Google Scholar
  5. 1 e).
    Falk H., Grubmayr K., Schlederer T., Monatsh. Chem.109, 1191 (1978).Google Scholar
  6. 1 f).
    Falk H., Höllbacher G., Hofer O., Müller N., Monatsh. Chem.112, 391 (1981).Google Scholar
  7. 2.
    Ribo J. M., Trull F., Monatsh. Chem.110, 201 (1979).Google Scholar
  8. 3.
    Daroca A., Merce R., Ribo J. M., Trull F., Valles A., Monatsh. Chem.115, 357 (1984).Google Scholar
  9. 4.
    Giralt E., Lopez F., Alvarez M., Org. Magn. Res.7, 585 (1975).Google Scholar
  10. 5.
    Yamaguchi I., Molecular Phys.1963 b, 105.Google Scholar
  11. 6.
    Johnson C. E., Bovey T. A., J. Chem. Phys.29, 1012 (1958).Google Scholar
  12. 7.
    Falk H., Hofer O., Leodolter A., Monatsh. Chem.106, 57 (1975).Google Scholar
  13. 8 a).
    Willcott M. R. III, Lenkinski R. E., Davis R. E., J. Am. Chem. Soc.94, 1472 (1972).Google Scholar
  14. 8 b).
    Davis R. E., Willcott M. R. III, ibid. 94, 1744 (1972).Google Scholar
  15. 9.
    Hamilton W. C., Acta Crystallogr.18, 502 (1965).Google Scholar
  16. 10.
    Falk H., Grubmayr K., Hofer O., Monatsh. Chem.106, 301 (1975).Google Scholar
  17. 11.
    Bonfiglio J. V.,Bonnett R.,Hursthouse M. B.,Malik K. M. A.,Naithiani S. C., J. C. S. Chem. Comm.1977, 829.Google Scholar
  18. 12.
    Ribo J. M.,Trull F., Liebigs Ann. Chem.1983, 1.Google Scholar
  19. 13.
    Bonfiglio J. V.,Bonnett R.,Buckley D. G.,Hanzetash D.,Hursthouse M. B.,Malik K. M. A.,Naithani S. C.,Trotter J., J. C. S. PerkinI 1982, 1291.Google Scholar
  20. 14.
    Falk H., Gergely S., Grubmayr K., Hofer O., Z. Naturforsch.32 b, 299 (1977).Google Scholar
  21. 15.
    Falk H., Grubmayr K., Monatsh. Chem.108, 625 (1977).Google Scholar
  22. 16.
    Falk H., Grubmayr K., Kapl G., Zrunek U., Monatsh. Chem.113, 1329 (1982).Google Scholar
  23. 17.
    Gossauer A.,Blacha M.,Sheldrick W. S., J. C. S., Chem. Comm.1976, 764.Google Scholar
  24. 18.
    Ribo J. M.,Serra X., Monatsh. Chem., in press.Google Scholar
  25. 19.
    Lehn J.-L.,Ourisson G., Bull. Soc. Chim. France1963, 1113.Google Scholar
  26. 20.
    McClellan A. L., Tables of Experimental Dipole Moments. San Francisco: W. H. Freeman and Co. 1963.Google Scholar
  27. 21.
    Ribo J. M.,Valles A., J. Chem. Res. (S)1983, 284.Google Scholar
  28. 22.
    Hofer O., Topics in Stereochem.9, 111 (1976).Google Scholar
  29. 23.
    Ribo J. M., Serra X., Org. Magn. Res.12, 467 (1977).Google Scholar
  30. 24.
    Program THERMO. Facultat de Quimica. Universitat de Barcelona.Google Scholar
  31. 25.
    Ribo J. M., Trull F., Monatsh. Chem.114, 1987 (1983).Google Scholar
  32. 26.
    Lightner D. A., Park Y.-T., J. Heterocyclic Chem.14, 415 (1977).Google Scholar
  33. 27.
    Falk H.,Gergely S.,Grubmayr K.,Hofer O., Liebigs Ann. Chem.1977, 565.Google Scholar
  34. 28.
    Besides some typographic errors in Ref.2, some1H-NMR assignments are mistaken.Google Scholar
  35. 29.
    Falk H.,Grubmayr K.,Herzig U.,Hofer O., Tetrahedron Lett.1975, 559.Google Scholar
  36. 30.
    Paine J. B. III, Woodward R. B., Dolphin D., J. Org. Chem.41, 2826 (1976).Google Scholar
  37. 31 a).
    Fischer H., Nenitzescu C., Liebigs Ann. Chem.433, 124 (1925);Fischer H., Orth H., in: Die Chemie des Pyrrols, Vol. 1, p. 341, Leipzig 1934. New York: Johnson Reprint Co. 1968.Google Scholar
  38. 31 b).
    Melentleva T. A., Pekel N. D., Berezovski V. M., Zh. Obsch. Khim.40, 165 (1970); C. A. 72, 121502k.Google Scholar
  39. 31 c).
    Beveridge S., Huppatz J. L., Australian J. Chem.25, 1341 (1972).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1986

Authors and Affiliations

  • Ramon Mercè
    • 1
  • Merce Pujol
    • 1
  • Josep M. Ribó
    • 1
  • Francesc R. Trull
    • 1
  • Genis Valera
    • 1
  • Asunción Vallès
    • 1
  1. 1.Departament de Química Orgànica, Facultat de QuímicaUniversitat de BarcelonaBarcelona, CatalunyaSpain

Personalised recommendations