A rapid method for molecular shape comparison of medium-sized molecules. Conformational calculations on sandalwood odor, IV

Summary

A fast method of a surface comparison of two or more molecules to be matched is presented. The Van der Waals surfaces of molecules are described by points calculated as the intersection of grid lines with the molecular surface. The mean surface of various molecules with the same biological activity can be constructed. It is used for further comparisons with similar molecules lacking this activity. Deviations of any molecular surface from the mean surface can be mapped onto the surface. The method was tested on a distinct group of sandalwood odor molecules and it was shown that such matching and comparison procedures are useful in the investigation of odor structure-activity relationships proposed as CAFD (computer aided fragrance design).

Zusammenfassung

Es wird eine schnelle Methode zum Oberflächenvergleich von zwei oder mehr aneinanderzupassenden Molekülen vorgestellt. Die Van der Waals-Oberflächen werden als Kreuzungspunkte von Netzlinien mit der Moleküloberfläche beschrieben. Es können die mittleren Oberflächen verschiedener Moleküle mit der gleichen biologischen Aktivität konstruiert werden. Das wird für weitere Vergleiche mit ähnlichen Molekülen benutzt, denen die entsprechende Aktivität fehlt. Abweichungen von einer beliebigen molekularen Oberfläche von der mittleren Fläche kann auf dieser graphisch dargestellt werden. Die Methode wurde an einer bestimmten Gruppe von Molekülen mit Sandelholzgeruch getestet. Es wurde gezeigt, daß die Einpassungs- und Vergleichsprozedur für die Untersuchungen von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen vom CAFD-Typ nützlich ist (CAFD=Computer Aided Fragrance Design).